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<!DOCTYPE html>

<title>Ceramide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ceramide</span></h1>

</header>

</div>

<p>Als <b>Ceramide</b> oder <b>Zeramide</b> bezeichnet man eine zu den <a href="Lipide" title="Lipide">Lipiden</a> zählende Untergruppe der <a href="Sphingolipid" class="mw-redirect" title="Sphingolipid">Sphingolipide</a>. Sie bestehen aus einem <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosinmolekül</a>, das durch eine <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidbindung</a> an eine <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäure</a> gebunden ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Allgemeines">Allgemeines</h2></div>

<p><b>Ceramide</b> kommen zusammen mit anderen Hautbestandteilen im Menschen unter anderem in der <a href="Hornschicht" class="mw-redirect" title="Hornschicht">Hornschicht</a> (<i>Stratum corneum</i>) vor. Sie bilden dort aufgrund ihrer <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">amphiphilen</a> Struktur <a href="Doppellipidschicht" title="Doppellipidschicht">Doppellipidschichten</a> und damit eine natürliche <a href="Diffusion" title="Diffusion">Barriere</a>, die die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> vor dem Austrocknen schützt und das Eindringen von Fremdstoffen verhindert. Bei einer Störung des <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewichts</a> dieser Stoffe kommt es zu trockener Haut oder zu krankhaften Hauterscheinungen wie <a href="Dermatose" class="mw-redirect" title="Dermatose">Dermatosen</a>, atopischer Dermatitis (<a href="Neurodermitis" class="mw-redirect" title="Neurodermitis">Neurodermitis</a>) und <a href="Schuppenflechte" title="Schuppenflechte">Schuppenflechte</a> (<a href="Psoriasis" class="mw-redirect" title="Psoriasis">Psoriasis</a>).

</p>

<p>Neben der Barrierefunktion im Stratum Corneum besitzen Ceramide aber auch im restlichen Organismus vielseitige Aufgaben bei der Zelldifferenzierung, Signaltransduktion, <a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a> usw.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klassen">Klassen</h2></div>

<p>Die natürlichen Ceramide werden in Klassen unterteilt, die mit römischen Ziffern gekennzeichnet sind und sich in dem chromatographischen Laufverhalten der Ceramide unterscheiden. Besondere Bedeutung hat neben Ceramid III<sup id="cite_ref-PMID12637161_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID12637161-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> auch das Ceramid I, das ein wichtiger Bestandteil der Bilayer des <a href="Stratum_corneum" class="mw-redirect" title="Stratum corneum">Stratum corneums</a> ist.

Eine neuere und mittlerweile üblichere Nomenklatur richtet sich nach der Struktur des Ceramids und basiert auf einem Buchstabensystem:<sup id="cite_ref-PMID8357845_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8357845-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th>Hydroxylierung der amidierten Fettsäure</th>

<th>Sphingoidbase

</th></tr>

<tr>

<td><b>N</b> – <b>N</b>icht hydroxyliert</td>

<td><b> S</b> – Sphingosin

</td></tr>

<tr>

<td><b> A</b> – <b>A</b>lpha-Hydroxyfettsäure</td>

<td><b> P</b> – Phytosphingosin

</td></tr>

<tr>

<td><b>O</b> – <b> O</b>mega-Hydroxyfettsäure</td>

<td><b> H</b> – 6-<b>H</b>ydroxysphingosin

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Es gibt verschiedene Möglichkeiten der Kettenstruktur, welche unter anderem mittels <a href="R%C3%B6ntgenkristallographie" class="mw-redirect" title="Röntgenkristallographie">Röntgenkristallographie</a> bestimmt werden können. Die drei bekanntesten Strukturen beziehen sich auf den Einschlusswinkel α zwischen den beiden Ketten. Dazu zählen die parallele Kettenanordnung mit α = 0°, eine gewinkelte Anordnung mit 0° < α < 180° und der gestreckten Form mit α = 180°. Die jeweils vorkommenden Spezies sind maßgeblich von der Kopfstruktur des Ceramides abhängig und tragen maßgeblich zum Verhalten des Ceramides in Mischsystemen bei. Das heißt, welche lamellaren Zwischenabstände in Doppelschichtsystemen vorherrschen und ob die Ceramidklasse Gel-Phasen, inverse hexagonale Strukturen und Ähnliches ausbildet.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Die Biosynthese der Ceramide findet beim Menschen im <a href="Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">endoplasmatischen Retikulum</a> ausgehend von der Aminosäure <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> und <a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitoyl-CoA</a> statt. Serin und der <a href="Thioester" title="Thioester">Thioester</a> Palmitoyl-CoA werden in einer enzymatischen, <a href="Pyridoxalphosphat" title="Pyridoxalphosphat">PALP</a>-katalysierten Reaktion zu 3-Dihydro-Sphingamin verbunden, welches unter <a href="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a>+H<sup>+</sup>-Verbrauch zu Sphingamin weiterreagiert. Dieses wird entweder zu Sphingosin oder zum Dihydroceramid umgesetzt. Beide Zwischenprodukte reagieren abschließend zum Ceramid. Die Doppelbindung wird in beiden, parallel ablaufenden, Zwischenschritten durch eine <a href="Desaturase" class="mw-redirect" title="Desaturase">Desaturase</a> eingeführt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Linolsäure"><span id="Linols.C3.A4ure"></span>Linolsäure</h2></div>

<p>Ceramid I ist eine Verbindung, die sich strukturell als ein <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> darstellt. Bei unzureichender Aufnahme dieser essentiellen <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäure</a> kann nicht genügend Ceramid I gebildet werden, wodurch es zu trockener, schuppiger Haut und zu Barrierestörungen kommt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Wirkungen">Biologische Wirkungen</h2></div>

<p>Ceramid gilt als ein zentrales Molekül im Sphingolipid-Stoffwechsel, es moduliert die Aktivität von entsprechenden Enzymen. Zu den Folgen dieser modulierten Enzymaktivität gehören die Hemmung des <a href="Zellwachstum" title="Zellwachstum">Zellwachstums</a>, die Induktion der <a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a>, die Förderung der Zelldifferenzierung, der Zellalterung aber auch von entzündlichen Reaktionen.<sup id="cite_ref-PMID8530509_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8530509-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die physiologische Feinabstimmung und Regulation von Ceramid und seinen Gegenspielern, etwa des Sphingosin-1-phosphats (SPP), ist wahrscheinlich von großer Bedeutung für Gewebshomöostase.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung_von_Antidepressiva_auf_Ceramide">Wirkung von Antidepressiva auf Ceramide</h2></div>

<p>Derzeit wird untersucht, ob ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von verschiedenen Antidepressiva, u. a. sogenannten <a href="Antidepressivum#Selektive_Wiederaufnahmehemmer" title="Antidepressivum">selektiven Wiederaufnahmehemmern</a>, und der physiologischen Ceramid-Produktion in Nervenzellen existiert. Nach siebenjähriger Forschung in der Universität Erlangen-Nürnberg sei man zur Erkenntnis gekommen, dass o. g. Gruppe von <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressiva</a> die Bildung von Ceramiden hemmen, die selbst hemmend auf die Bildung neuer Nervenzellen wirken. Durch die dadurch verstärkte Bildung neuer Nervenzellen trügen Antidepressiva zu einer wissenschaftlich bisher unbeachteten, aber entscheidenden Verbesserung der Stimmung von Patienten bei.<sup id="cite_ref-welt-117980165_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-welt-117980165-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Ceramide werden in Form <a href="Kosmetik" title="Kosmetik">kosmetischer</a> Präparate bei trockener Haut und zur Haarpflege eingesetzt. In der Medizin dienen sie der <a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">Prävention</a> (Vorbeugung) von Hautstörungen und der medizinischen <a href="Hautpflege" title="Hautpflege">Hautpflege</a> bei Hautkrankheiten wie atopischer Dermatitis (<a href="Neurodermitis" class="mw-redirect" title="Neurodermitis">Neurodermitis</a>) und Schuppenflechte (<a href="Psoriasis" class="mw-redirect" title="Psoriasis">Psoriasis</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-PMID12637161-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID12637161_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Raudenkolb, W. Hübner u. a.: <i>Polymorphism of ceramide 3. Part 1: an investigation focused on the head group of N-octadecanoylphytosphingosine.</i> In: <i>Chemistry and physics of lipids.</i> Band 123, Nummer 1, März 2003, S. 9–17, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12637161?dopt=Abstract">PMID 12637161</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID8357845-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID8357845_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Motta, M. Monti u. a.: <i>Ceramide composition of the psoriatic scale.</i> In: <i><a href="Biochimica_et_Biophysica_Acta" title="Biochimica et Biophysica Acta">Biochimica et Biophysica Acta</a>.</i> Band 1182, Nummer 2, September 1993, S. 147–151, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8357845?dopt=Abstract">PMID 8357845</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Raudenkolb: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://sundoc.bibliothek.uni-halle.de/diss-online/02/03H034/prom.pdf"><i>Untersuchungen zur strukturellen und physikochemischen Charakterisierung von Stratum corneum Lipiden und deren Mischsysteme.</i></a> (PDF; 7,3 MB) Dissertation, Math.-Nat.-Tech. Fakultät der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2002, S. 19.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: <i>Biochemie</i>, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 337</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Karlson, Doenecke, Koolman, Fuchs, Gerok: <i>Karlsons Biochemie und Pathobiochemie</i>. 15. überarb. u. neugestaltete Auflage. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-357815-4, S. 303.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID8530509-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID8530509_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. E. Venable, J. Y. Lee u. a.: <i>Role of ceramide in cellular senescence.</i> In: <i>The Journal of biological chemistry.</i> Band 270, Nummer 51, Dezember 1995, S. 30701–30708, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8530509?dopt=Abstract">PMID 8530509</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerit Goltz: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000000566/?hosts="><i>Charakterisierung von Ceramidase-Inhibitoren an der humanen Keratinozyten-Zellinie HaCaT.</i></a> Dissertation, Freie Universität Berlin, 2002, S. 4.</span>

</li>

<li id="cite_note-welt-117980165-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-welt-117980165_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.welt.de/regionales/muenchen/article117980165/Antidepressiva-haben-ueberraschende-Wirkung.html"><i>Antidepressiva haben überraschende Wirkung.</i></a> In: <i><a href="Die_Welt#Online-Ausgabe" title="Die Welt">welt.de</a>.</i> 12. Juli 2013,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 29. September 2015</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACeramide&rft.title=Antidepressiva+haben+%C3%BCberraschende+Wirkung&rft.description=Antidepressiva+haben+%C3%BCberraschende+Wirkung&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.welt.de%2Fregionales%2Fmuenchen%2Farticle117980165%2FAntidepressiva-haben-ueberraschende-Wirkung.html&rft.date=2013-07-12"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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